Флавоноиды

Страница 1

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С6-С3-С6 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Флавоноиды лишены запаха, некоторы из них имеют горький вкус. Агликоны хорошо растворяются в диэтиловом эфире, ацетоне и спиртах, почти не растворяются в бензоле и хлороформе. Флавоноидные гликозиды растворяются в спиртах и спирто-водных смесях. Монозиды лучше растворимы в крепком спирте, дигликозиды — в 50 %-ном спирте, гликозиды с тремя и более сахарами — в слабом спирте и даже в воде.

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьерди.

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

катехины, лейкоантоцианидины, флаваноны дигидрохалконы, халконы, антоцианидины и антоцианы, флавононолы, флавоны и изофлавоны, флавонолы, ауроны.

Для выделения флавоноидов используют последовательную

экстракцию сырья рядом органических растворителей с возрастающей по-

лярностью: хлороформ, ацетон, спирт и спирто-водные смеси.

Наиболее часто для обнаружения флавоноидов в ЛРС применяют циани-

диновую реакцию (проба Snoda). Реакция основана на восстановлении флаво-

ноидов атомарным водородом в кислой среде до антоцианидинов с образо-

ванием ярко-розового окрашивания.

Цианидиновая реакция по Брианту позволяет определить агликоновую или гликозидную природу исследуемого вещества. К окрашенному раствору продукта цианидиновой реакции прибавляют равный объем н-октанола и встряхивают. Гликозиды остаются в воде, а агликоны переходят в слой органического растворителя.

С раствором щелочи флавоны, флавонолы, флаваноны приобретают жел-

тое окрашивание, халконы и ауроны — желто-оранжевое, оранжево-красное.

С железа (III) хлоридом образуются окраски от зеленой (флавонолы) до ко-

ричневой (флаваноны, халконы, ауроны) и красновато-бурой (флавоны).

Флавоны, халконы, ауроны, содержащие свободные орто-гидроксиль-

ные группы в кольце В, при обработке спиртовых растворов свинца ацета-

том средним образуют осадки, окрашенные в ярко-желтый или красный

цвета. Антоцианы образуют осадки, окрашенные как в красный, так и в си-

ний цвет.

Флавоноиды вступают в реакцию комплексообразования с 5 %-ным спиртовым раствором алюминия хлорида, с 2 %-ным спиртовым раствором циркония (III) хлорида. Флавоноиды, имеющие две оксигруппы у С-3

и С-5, дают хелаты желтого цвета за счетобразования водородных связей между карбонильной и гидроксильными группами.

Реакция с борно-лимонным реактивом (реакция Вильсона). Флавоноиды, у которых гидроксильная и карбоксильная группы отделены углеродным атомом, образуют комплексы с кислотой борной, которые не разрушаются лимонной и щавелевой кислотами. При этом появляется желтая окраска или ярко-желтая флуоресценция, которая резко усиливается в УФ-свете.

Универсального метода количественного определения флавоноидов нет. В каждом отдельном случае подходят индивидуально, используя весовой, фотометрический, полярографический, потенциометрический, объемный или комплексонометрический методы. Наибольшее распространение получили спектральные методы анализа, которые можно классифицировать по реакциям образования окрашенных продуктов: восстановления в кислой среде или с натрия боргидридом; реакции комплексообразования с металлами; соединение с солями диазония; взаимодействие со щелочами.

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях. Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания. Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению. Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Страницы: 1 2

Дополнительные материалы

Иммунная система человека и ВИЧ
Иммунная система человека. Ученые, изучавшие первые случаи заболевания СПИДом, пришли к выводу, что основная ее особенность - преимущественное поражение системы иммунитета, проявляющееся в полной беззащитности организма перед сравнительно безобидными микроорганизмами, а также злокачественными опухолями. Каковы же особенности системы иммунитета и почему новое заболевание было названо синдромом приобретенного иммунодефицита? Иммунная система - это в основном лимфоидная система. Главная клетка ...